起首兩句追憶往昔，筆勢不凡。五陵本是西漢前期五位皇帝的陵墓，地處渭水北岸，距都城長安不遠；當初四周居住著許多豪門大戶，子弟習尚奢縱。后代詩文遂引為典實。此詞借“五陵”以指作者故鄉名城洛陽，意點染奢華豪縱的氣氛，以映襯風流少年的俊爽形象。《樂府詩集》有《結客少年場行》，題解引《樂府廣題》云：“按結客少年場，言少年時結任俠之客，為游樂之場，終而無成，故作此曲也。”詞中“結客”二字即從此出。此處雖借鑒古人，而自抒懷抱，自具面目。首兩句定下基調，下文分三層寫開。

　　“紅纓翠帶，談笑跋馬水西頭。”兩句承前“結客”句來，寫朋儕相與之歡，并騎馳縱之遠，筆墨極簡省，而郊次春游時那歡暢自恣的場面連同游人的神情卻表現得淋漓盡致。接下來是歸途中的一個小插曲：薄暮時分，詞人和他的友伴們頭戴鮮花，打馬朝城里走來，經過桃葉渡時，酒肆的美人上前相邀。句中“桃葉”是“桃葉渡”的省稱，地處今江蘇南京市秦淮河畔，這里是借指游冶的場所。“不管插花歸去，小袖挽人留”，用倒裝句式。“不管”的主語“小袖”置后，以突出人物。“不管”二字寫出女子挽留之真誠與執著，是著力之筆，為下片抒寫自己的戀情設下伏線。

　　上片第一層極寫其豪俊氣概，第二層則表現其兒女柔情，亦豪曠，亦纏綿，一位風流少年的形象活脫脫如目前。“換酒春壺碧，脫帽醉青樓”二句又起一層，筆墨酣暢淋漓。上句之“春壺碧”，暗寫紅粉情意，有“吳姬壓酒勸客嘗”的意境。結句有力突現了詞人自家醉臥青樓的形象：開懷豪飲，至酒酣耳熱之際，竟至脫帽露頂，可見暢快之至，亦不羈之至了。到了此處，一天的游春之樂達到高潮，作者的豪興也盡情寫出。整個上片選取最能表現早年生活風貌的驟馬游春一幕來敘說，筆調歡快明朗，化前人意境于不知不覺間，妙合無限。

　　過片三句，詞意陡轉，由昔入今，以精煉的語言概括出突如其來的家國變故。“楚云”詩詞里常與女子相關，如張謂詩句：“紅粉青娥映楚云”（《贈趙使君美人》）。“隴水散”用梁鼓角橫吹曲《隴頭流水歌》“隴頭流水，流離四下”句意。《古今樂錄》引《辛氏三秦記》曰：“隴渭西關，其陂九迥，上有清水，四注流下。”此中含隱著對那位青樓女的依依別情。語調沉重，悲思噴涌，“驚”、“散”二字帶出作者受到震動、無限哀愁的神態，是很醒目的。

　　以下兩句，不假外物，直抒胸臆，充滿哀極痛極的勃郁之氣。“如今憔悴，天涯何處可銷憂。”這近乎絕望的哀號，情感特強，因為是緊接前面力度很高的三句而來，故沒有直白淺露之感，是感情凝聚、充積以至于傾瀉的自然過程。“何處”二字已見出愁懷難遣，欲告無人的苦楚。于是詞人矚目于“飛鴻舊月”。詞人問道：飛鴻可捎來故人的音訊？明月曾是往日生活的見證人，如今可愿傳去心中的思念？它們把人的心緒帶向遙遠的故國，又觸發物是人非之慨。此刻，作者想到的不僅僅是個人私情，他由個人的不幸遭遇聯想到同懷國破家亡之恨的大眾。所以說，“不知今夕煙水，都照幾人愁”兩句表明他多少意識到自己的命運始終連接著民族的興亡，面前經歷的是一場悲劇。這樣，詞的意境有了拓展。

　　結句收縮全篇的悲愁思緒，顯出“無垂不縮”的功夫。“有淚看芳草，無路認西州。”西州，當是用羊曇事。《晉書。謝安傳》載，羊曇為謝安所重，謝安扶病還都時曾過西州門，“安薨后，（羊曇）輟樂彌年，行不由西州路。嘗大醉，不覺至州門，痛哭而去。”詞用此事，當有懷想謝安之類賢相、慨嘆當世無人之意。南渡以來，朱敦儒無日不思念金人的統治下的故土，牽掛天各一方的親朋。可是，淚眼所見，只有遠接天際的芳草牽惹人的情思，而西州路遙不可接。這一結句亦景亦情，以沉痛之筆點活全篇，并使整體意境蒼勁高起，讀來似覺其千鈞之力。